From Byproducts to Efficient Fluorophores: A Route to the Synthesis of Fluorubines

Fleischhauer J; Beckert R; Juttke Y; Hornig D; Gunther W; Birckner E; Grummt UW; Gorls H

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From Byproducts to Efficient Fluorophores: A Route to the Synthesis of Fluorubines

机译：从副产物到高效的荧光团：合成氟泛素的途径

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The reaction of bis(imidoyl) chlorides of oxalic acid with monoalkyl hydrazines leads to substituted Delta(2)-1,2-diazetines, which are versatile building blocks for ring-transformation reactions. One remarkable product originating from side reactions featured by a strong orange/red fluorescence was confirmed as a novel fluorubine derivative. In continuing our studies to substituted oligoazaacenes, we developed several synthetic entries to build up novel fluorubine derivatives, in which particularly aminobridged bis(quinoxaline)s are the key products for cationic hexaazapentacenes. We would like to discuss the possible formation pathways of these fluorubine derivatives, which exhibit interesting photophysical and chemical properties. The structures of all new derivatives were confirmed by common analytical methods (NMR spectroscopy, CV, UV/Vis, mass spectrometry, elemental analysis, and X-ray structural analysis) and will be discussed on selected examples in more detail.

机译：草酸的双（亚氨基酰）氯化物与单烷基肼的反应可生成取代的Delta（2）-1,2-二氮杂，它们是环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂蒽酮的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊酮的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。通过常规分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析和X射线结构分析）确认了所有新衍生物的结构，并将在选定的示例上进行更详细的讨论。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2009年第46期|共8页
作者
Fleischhauer J; Beckert R; Juttke Y; Hornig D; Gunther W; Birckner E; Grummt UW; Gorls H;
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作者单位

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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类应用化学;
关键词
cyclization reactions; deyes/pigments; fluorescence; fluorubines; pentacenes;

机译：环化反应;色素/色素;荧光;荧光素;戊烯;

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