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【24h】

Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated N-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach toEnantiomerically Enriched Amino Phosphonates

机译：亚磷酸对α，β-不饱和N-酰基吡咯和亚胺的高度对映选择性共轭加成：对映体富集的氨基膦酸酯的实用方法

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The first highly enantioselec-tive phosphonylation of α,β-unsaturat-ed N-acylpyrroles has been developed.Excellent yields (91-99%) and enan-tioselectivities (up to > 99 % enantio-meric excess (ee)) were observed for abroad spectrum of both phosphites andN-acylpyrroles under mild conditions.In particular, when diethyl phosphitewas employed to test the scope of theN-acylpyrroles, almost optically pure products (98 to > 99% ee) were ob-tained for 20 examples of N-acylpyr-roles. Moreover, optically pure a-sub-stituted β- or γ-amino phosphonatescan be obtained by several simple transformations of the pyrrolyl phos-phonates. The versatility of the N-acyl-pyrrole moiety makes the phosphorusadducts powerful chiral building blocksthat enable the synthesis of variousphosphonate-containing compounds.Finally, the present strategy can also beapplied to the asymmetric hydrophos-phonylation of N-acylimines with highenantioselectivities (93 to > 99 % ee).
机译：已开发出第一个高度对映体化的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮化方法，观察到优异的收率（91-99％）和对映选择性（高达> 99％对映体过量（ee））用于国外在温和条件下亚磷酸酯和N-酰基吡咯的光谱，特别是当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，获得了20个N实例的几乎光学纯的产物（98％至> 99％ee） -acylpyr角色。此外，可以通过吡咯基膦酸酯的几种简单转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。 N-酰基-吡咯部分的多功能性使磷加成物成为强大的手性结构单元，从而能够合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略还可以应用于具有高对映选择性的N-酰基嘧啶的不对称疏水化（93-> 99％ee）。

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