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Tetraaryl Tetradecahydroporphyrazins: Novel Porphyrin Derivatives Featuring a Cyclic Benzene-Ring Tetramer

机译：Tetraaryl Tetradecahydroporphyrazins：具有环苯环四聚物的新型卟啉衍生物

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Treatment of tetramethylsuc-cinonitrile 1 with aryl lithium com-pounds and subsequent quenching withchlorotrimethylsilane yields 5-aryl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethy1sily1)-3,4-dihydropyrrol-2-imines 2 a–c in 49-71 % yield. Attempts to crystallise 2 a–cin the presence of wet air yielded thetetraaryl tetradecahydroporphyrazins3a–c in yields of 4-84% as single dia-stereomers. X-ray diffraction studies of3b and c showed that only the isomer with four aryl substituents pointing inthe same direction was formed. The re-sulting four-bladed pinwheel-like struc-tures were characterised by four intra-molecular aromatic interactions, inwhich each phenyl ring points with itsedge towards the centre of a neigh-bouring phenyl moiety, resembling thearrangement of benzene molecules inT-shaped dimers. Temperature-depen-dent NMR spectra give insight into thedynamic properties of the aryl substitu-ents. Quantum chemical calculationsthat included dispersion corrections in-dicated the importance of aryl–aryl in-teractions for the diastereoselectivityof the reaction and for the structuralproperties of the single isomers ob-served.
机译：用芳基锂化合物处理四甲基蔗糖腈1，然后用三甲基氯硅烷淬灭，得到5-芳基-3,3,4,4-四甲基-N-（trimethy1sily1）-3,4-dihydropyrrol-2-imines 2 a–c收率49-71％。尝试使2 a-cin结晶，在湿空气的存在下，单芳基二聚体的四芳基十四氢卟啉3a-c的收率为4-84％。 3b和c的X射线衍射研究表明，仅形成具有四个指向相同方向的芳基取代基的异构体。重新产生的四叶风车状结构的特征在于四个分子内芳族相互作用，其中每个苯环的边缘指向邻近的苯基部分的中心，类似于T形二聚体中苯分子的排列。 。依赖于温度的NMR光谱深入了解了芳基取代基的动力学性质。包括色散校正在内的量子化学计算表明，芳基-芳基间相互作用对于反应的非对映选择性和所观察到的单个异构体的结构性质的重要性。

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