A Flexible Approach to Grandisine Alkaloids: Total Synthesis of Grandisines B, D, and F

Kurasaki H; Okamoto I; Morita N; Tamura O

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A Flexible Approach to Grandisine Alkaloids: Total Synthesis of Grandisines B, D, and F

机译：灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

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This article describes in detail the first total synthesis of grandisine alkaloids, grandisines B, D, and F, which show affinity for the human delta-opioid receptor. The key steps in this synthesis are construction of the isoquinuclidinone moiety of 2 by intramolecular imine formation and the tetracyclic ring system of 4 by stereoselective ring closure of the enolate of amine 8 generated by 1,4-addition of ammonia to 9. Synthesis of key intermediate 9 featured a highly stereoselective Bronsted acid mediated Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction via the N-acyl iminium ion.

机译：本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一个全合成，这些合成物对人δ阿片受体具有亲和力。该合成中的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4-加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环系统。中间体9具有高度立体选择性的布朗斯台德酸通过N-酰基亚胺离子介导的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2009年第46期|共10页
作者
Kurasaki H; Okamoto I; Morita N; Tamura O;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类应用化学;
关键词
alkaloids; natural products; nitrogen heterocycles; total synthesis;

机译：生物碱;天然产物;氮杂环;全合成;

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