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Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors

机译：设计用于高迁移率n沟道场效应晶体管的溶液加工性和空气稳定性的苯酚-噻吩和醌半导体

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Electron-transporting organic semiconductors (n-channel) for field-effect transistors (FETs) that are processable in common organic solvents or exhibit air-stable operation are rare. This investigation addresses both these challenges through rational molecular design and computational predictions of n-channel FET air-stability. A series of seven phenacyl-thiophene-based materials are reported incorporating systematic variations in molecular Structure and reduction potential. These compounds are as follows: 5,5"'-bis(perfluorophenylcarbonyl)-2,2':5',-2 '':5 '',2"'-quaterthiophene (1),5,5"'-bis(phenacyl)-2.2':5',2 '':5 '',2'''-quaterthiophene (2), poly[5,5"'-(perfluorophenac-2-yl)-4',4 ''-dioctyl-2,2':5',2 '':5 '',2"'-quaterthiophene) (3), 5,5'''-bis(perfluorophenacyl-4,4"'-dioctyl-2,2':5',2 '':5 '',2"'-quaterthiophene (4) 2.7-bis((5-per-fluorophenacyl)thiophen-2-yl)-9,10-phenanthrenequinone (5), 2,7-bis[(5-phenacyl)thiophen-2-yl]-9,10-phenan-threnequinone (6), and 2,7-bis(thio-phen-2-yl)-9,10-phenanthrenequinone, (7). Optical and electrochemical data reveal that phenacyl functionalization significantly depresses the LUMO energies, and introduction of the quinone fragment results in even greater LUMO stabilization. FET measurements reveal that the films of materials 1, 3, 5, and 6 exhibit n-channel activity. Notably, oligomer 1 exhibits one of the highest mu(e) (up to approximate to 0.3cm(2)V(-1)s(-1)) values reported to date for a solution-cast organic semiconductor One Of the first n-channel polymers, 3. exhibits mu(e) approximate to 10(-6) cm(2)V(-1)s(-1) in spin-cast films (mu(e) = 0.02cm(2)V(-1)s(-1) for drop-cast 1:3 blend films): and rare air-stable n-channel material 5 exhibits n-channel FET operation with 0.015 cm(2)V(-1)s(-1), while maintaining it large I-on:off = 10(6) for a period greater than one year in air. The crystal structures of 1 and 2 reveal close herringbone interplanar pi-stacking distances (3.50 and 3.43 angstrom, respectively), whereas the structure of the model quinone compound, 7, exhibits 3.48 angstrom cofacial pi-stacking in it slipped, donor-acceptor motif.
机译：可在普通有机溶剂中处理或表现出空气稳定操作的用于场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原电位方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5“'-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2''：5''，2”'-四噻吩（1），5,5“'-bis （苯甲酰基）-2.2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5“'-（全氟苯-2-基）-4'，4'' -二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基-4,4'''-二辛基-2， 2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4）2.7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2 ，7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基] -9,10-菲蒽醌（6）和2,7-双（硫代吩-2-基）-9,10-菲醌， （7）。光学和电化学数据表明，苯甲酰基官能化显着降低了LUMO能量，醌片段的引入导致了更大的LUMO稳定性。FET测量表明，材料1、3、5和6的膜表现出n-值得注意的是，低聚物1表现出迄今报道的溶液浇铸有机半峰的最高mu（e）值（高达约0.3cm（2）V（-1）s（-1））之一。导体3中的第一个n沟道聚合物之一在旋转浇铸薄膜中的mu（e）大约等于10（-6）cm（2）V（-1）s（-1）（mu（e）= 0.02 cm（2）V（-1）s（-1）进行滴铸1：3混合膜）：稀有的空气稳定型n沟道材料5在0.015 cm（2）V（- 1）s（-1），同时在空气中保持较大的I-on：off = 10（6）大于一年。 1和2的晶体结构显示出接近的人字形晶面pi堆积距离（分别为3.50和3.43埃），而模型醌化合物7的结构在其内滑出了3.48埃的pi堆积，是供体-受体基序。

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