Base-Catalyzed Highly Stereoselective Conversion of g-Hydroxy-a,bacetylenic Esters to g-Acetoxy Dienoates

Yang Yue; Xiao-Qi Yu; Lin Pu

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Base-Catalyzed Highly Stereoselective Conversion of g-Hydroxy-a,bacetylenic Esters to g-Acetoxy Dienoates

机译：碱催化的g-羟基-a，b炔基酯的立体选择性高转化为g-乙酰氧基二烯酸酯

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g-Hydroxy-a,b-acetylenic esters can be conveniently prepared from the reaction of methyl propiolate with aldehydes in the presence of ZnEt2 and Nmethylimidazole at room temperature. It is discovered that the g-hydroxy-a,b-acetylenic esters can be catalyzed by p-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) in acetic anhydride to generate the g-acetoxy dienoates with high stereo control. The mechanism of this conversion is investigated by NMR ananlyses and isotope labeling experiments. An intramolecular Diels–Alder reaction of a g-acetoxy dienoate is conducted to show the synthetic potential of these compounds.

机译：在室温下，在ZnEt2和N-甲基咪唑存在下，由丙酸甲酯与醛反应可方便地制得g-羟基-a，b-炔属酯。发现g-羟基-a，b-炔属酯可被乙酸酐中的对-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化，生成立体控制度高的g-乙酰氧基二烯酸酯。通过NMR分析和同位素标记实验研究了这种转化的机理。进行了g-乙酰氧基二烯酸酯的分子内Diels-Alder反应，以显示这些化合物的合成潜力。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2009年第20期|共4页
作者
Yang Yue; Xiao-Qi Yu; Lin Pu;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类应用化学;
关键词
alkyne addition; dienoates; hydroxyacetylenic esters; stereoselective synthesis; synthetic methods;

机译：炔烃加成反应;二烯酸酯;羟乙炔酯;立体选择性合成;合成方法;

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