Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes

Huang XG; de Haro T; Nevado C

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【24h】

Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes

机译：金催化立体控制合成2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯

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Gold complexes are powerful carbophilic Lewis acids[1] that efficiently activate propargyl carboxylates (I) towards 1,2-acyloxy migration and/or [3,3]-sigmatropic acyloxy rearrangement.[ 2] Two different but mechanistically related intermediates characterize these competitive processes: 1,2 migration proceeds via metal carbene III, whereas [3,3]-sigmatropic rearrangement forms allenyl acetate (V) in a single process or stepwise by a second acetate migration from III (Scheme 1).

机译：金配合物是强大的嗜碳路易斯酸[1]，可以有效地激活炔丙基羧酸盐（I）朝1,2-酰氧基迁移和/或[3,3]-σ酰氧基重排。[2]两种不同但机制相关的中间体表征了这些竞争性流程：1,2迁移是通过金属卡宾III进行的，而[3,3]-σ重排在单个过程中形成乙酸烯丙酯（V）或通过从III迁移第二次乙酸盐而逐步形成乙酸烯丙酯（流程1）。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2009年第24期|共5页
作者
Huang XG; de Haro T; Nevado C;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类应用化学;
关键词
Stereocontrolled; Synthesis; 3-dienes;

机译：立体控制;合成;3-二烯;

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