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【24h】

Pd~(II)-catalysed C-H functionalisation of indoles and pyrroles assisted by the removable N-(2-pyridyl)sulfonyl group: C2-alkenylation and dehydrogenative homocoupling

机译：可移动的N-（2-吡啶基）磺酰基辅助Pd〜（II）催化的吲哚和吡咯的C-H官能化：C2-烯基化和脱氢均偶联

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The easily installed and removed N-(2-pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the Pd~(II)-catalysed C-H alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥ 70%). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electrondeficient alkenes, styrenes and 1,3- dienes, as well as conjugated 1,1- and 1,2-disubstituted olefins. The final reductive desulfonylation affords the C2- substituted, free-NH indoles and pyrroles in good yield. This N-(2-pyridyl)- sulfonyl-directing strategy has also been extended to the development of a protocol for the intermolecular, dehydrogenative homocoupling of indoles, providing 2,2'-biindoles. Mechanistic work based upon reactions with isotopically labelled starting materials and competitive kinetic studies of electronically varied substrates suggests a chelation- assisted electrophilic aromatic substitution palladation mechanism.
机译：易于安装和除去的N-（2-吡啶基）磺酰基可在Pd〜（II）催化的吲哚和吡咯的C-H烯基化反应中实现完全的C2区域控制，从而以良好的分离收率（通常≥70％）提供相应的产物。该催化剂体系的显着特征是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭缺电子的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯，以及共轭的1,1-和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化以良好的产率提供了C 2-取代的游离NH-吲哚和吡咯。该N-（2-吡啶基）-磺酰基导向策略也已经扩展到吲哚的分子间脱氢均偶联的方案的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的原料发生反应的机理研究以及对电子化底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。

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