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First total synthesis of hormaomycin, a naturally occurring depsipeptide with interesting biological activities

机译：荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽

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Some unique features were disclosed during the structure elucidation of the cyclic depsipeptide hormaomycin (1), first isolated in 1989 from a Streptomyces griseoflavus strain and found to have quite an interesting spectrum of biological activities. Besides one residue of the proteinogenic amino acid isoleucine [(S)-IIe], it contains two units of 3-methylphenylalanine [(betaMe)Phe], one of (2R)-allo-threonine [a-Thr] as well as two moieties of 3(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine [(3-Ncp)Ala] and one of 4-(Z)-propenylproline [(4-PE)Pro]. The latter two have never been found in any natural product before. The side chain of 1 is terminated with the residue of 5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid [Chpca]. This first synthetic access to hormaomycin 1 will make it possible to prepare structural analogues of this interesting natural depsipeptide in order to elucidate structure-activity relationships and the biologically active minimal unit.
机译：在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中揭示了一些独特的特征（1），该化合物于1989年首次从灰链霉菌链霉菌菌株中分离出来，发现具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白氨基酸异亮氨酸[（S）-IIe]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产品中发现过。 1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。对hormaomycin 1的第一个合成途径将使制备这种有趣的天然二肽肽的结构类似物成为可能，以便阐明结构活性关系和生物活性最小单位。

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