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A General Method for the Synthesis of Bastaranes and Isobastaranes:First Total Synthesis of Bastadins 5,10,12,16,20,and 21

机译：合成Bastaranes和Isobastaranes的通用方法：Bastadins 5、10、12、16、20和21的首次全合成

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A general strategy for the synthesis of twenty naturally occurring bastadins(all but bastadin 3)is presented.A key retrosynthetic disconnection of the two amide bonds,common in all target molecules,bisects the mac-rocyclic core into two diaryl ether fragments,an alpha,omicron-diamine(western part)and an alpha,omicron-dicarboxylic acid(eastern part).Efficient preparation of the synthetically challenging omicro-mono or dibro-mo-substituted diaryl ether linkages was achieved employing the diaryl io-donium salt method.Regarding the western part,variations of the aliphatic chain were more efficiently secured by the preparation of two different a,co-aminonitrile moieties.Cobalt boride mediated reduction of the nitrile functionality established the required di-amines and,at the same time,provided the necessary variation of the aromatic-ring bromination pattern.Regarding the eastern part,two different dicar-boxyl precursors had to be prepared in order to accommodate brominaiion-pattern variations.Coupling and subsequent macrolactamization of different combinations of these key intermediates may lead at will to any member of this family of marine natural products.Four bastaranes(bastadins 5,10,12 and 16)and two isobastaranes(bastadins 20 and 21)were synthesized as a demonstration of the flexibility and efficiency of the approach presented.
机译：提出了合成二十种自然存在的巴斯达丁（除巴斯达丁3以外的所有化合物）的一般策略。所有目标分子中常见的两个酰胺键的关键逆合成断裂将mac-rocyclic核心分为两个二芳基醚片段，一个α ，微米级的二胺（西部）和α，微米级的二羧酸（东部）。采用二芳基碘鎓盐方法可有效制备具有挑战性的微米级单或二溴-取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，co-氨基腈部分，可以更有效地确保脂肪族链的变异。硼化钴介导的腈官能团还原反应可建立所需的二胺，并同时提供关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化阴离子图案的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。四个八丁烷（5,10,12和16的basadin）和两个异黄烷（20和21的basadin）合成，以演示所提出方法的灵活性和效率。

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