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【24h】

Spirophostins:Conformationally Restricted Analogues of Adenophostin A

机译：Spirophostins：腺苷A的构象受限类似物

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The synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of two conformationally restricted analogues of adenophostinA (1), denominated as spirophostin (3R)-10 and (3S)-11 as novel ligands for the D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (IP_3R), is presented. These diastereoisomeric spiroketals are synthesized by spiroketalization of D-glucose derivatives (2S)-15 and (2R)-16, separation of the protected isomers (3R)-19 and (3S)-20, followed by phosphorylation and deprotection. The spirophostins (3R)-10 and (3S)-11 display comparable biological activity, with a ~3H-IP_3-displacing and Ca~(2+)-releasing potency less than IP_3 and adenophostinA.
机译：合成，生物学评估和分子构象受限的两个腺嘌呤A（1）构象限制类似物，称为spirophostin（3R）-10和（3S）-11，是D-肌醇1,4,5-的新配体介绍了三磷酸盐受体（IP_3R）。这些非对映异构体螺环酮是通过D-葡萄糖衍生物（2S）-15和（2R）-16螺环化，分离被保护的异构体（3R）-19和（3S）-20，然后进行磷酸化和去保护而合成的。 spirophostins（3R）-10和（3S）-11具有相当的生物活性，〜3H-IP_3-取代和Ca〜（2+）释放能力低于IP_3和腺磷素A。

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