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Hypervalent iodine-mediated aziridination of alkenes: Mechanistic insights and requirements for catalysis

机译：高价碘介导的烯烃叠氮化：机理的见解和催化的要求。

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By detailed study of the possible side reactions in the previously reported aziridination of alkenes with N-aminoheterocycles mediated by hypervalent iodine reagents, the requirements to make this reaction catalytic in iodoarene have been determined. The reaction requires an oxidant that will oxidise iodoarenes but that does not oxidise alkenes, but it is possible that no such oxidant actually exists! A method in which the hypervalent iodine reagent can be recycled without the need for reisolation is possible. Further study into the mechanism of this reaction gives tentative evidence that the reaction proceeds through formation of an aminoiodane that reacts directly with the alkene, contrary to previous literature reports in which an acetoxyamine intermediate is suggested. The temperature effect of this reaction is remarkable.
机译：通过详细研究以前报道的烯烃与由高价碘试剂介导的N-氨基杂环进行的叠氮化过程中可能发生的副反应，确定了使该反应在碘代芳烃中催化的要求。该反应需要一种氧化剂，该氧化剂会氧化碘代芳烃，但不会氧化烯烃，但实际上可能不存在这种氧化剂！一种方法，其中高价碘试剂可以循环使用而无需重新分离。对该反应机理的进一步研究给出了初步的证据，即该反应是通过直接与烯烃反应的氨基碘的形成而进行的，这与以前的文献中提出的乙酰氧胺中间体相反。该反应的温度效应是显着的。

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