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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Nondegenerate pi-donor/pi-acceptor [2]catenanes containing proton-ionizable 1H-1,2,4-triazole subunits: Synthesis and spontaneous resolution
【24h】

Nondegenerate pi-donor/pi-acceptor [2]catenanes containing proton-ionizable 1H-1,2,4-triazole subunits: Synthesis and spontaneous resolution

机译：含有质子可离子化的1H-1,2,4-三唑亚基的非简并pi供体/ pi受体[2]邻苯二酚：合成和自发拆分

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Chirality can hold the key to inducing directionality of motion in components of molecular devices. With this idea in mind, we describe here 1) the template-directed synthesis of two [2]catenanes wherein cyclobis(paraquat -p-phenylene) is interlocked with polyether macrocycles containing, in addition to one 3,5-bis(oxymethylene)-1H-1,2,4-triazole unit, either one 1,4-dioxybenzene or one 1,5-dioxynaphthalene ring system. We also report 2) the full characterization of both [2]catenanes by fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS), X-ray crystallography, and dynamic H-1 NMR spectroscopy. We reveal 3) the fact that the [2]catenanes not only exist, both in the solution-state and in the solid-state, as strictly one of the two possible translational isomers, but that they also exhibit spontaneous resolution on crystallization leading to formation of homochiral crystals, as indicated by X-ray crystallography and circular dichroism (CD) experiments. Finally, we comment 4) on the chances of switching these catenanes chemically.
机译：手性可以成为在分子装置的组件中诱导运动方向性的关键。考虑到这一想法，我们在这里描述1）两个[2]邻苯二甲酸酯的模板指导合成，其中环双（百草枯-对亚苯基）与聚醚大环互锁，聚醚大环中还含有一个3,5-双（甲醛） -1H-1,2,4-三唑单元，一个1,4-二氧苯或一个1,5-二氧萘环系统。我们还报告2）通过快速原子轰击质谱（FABMS），X射线晶体学和动态H-1 NMR光谱对[2]邻苯二酚的全部表征。我们揭示了3）[2]邻苯二酚不仅在溶液态和固态均作为两种可能的翻译异构体之一严格存在的事实，而且它们还表现出自发拆分的结晶性，从而导致X射线晶体学和圆二色性（CD）实验表明，形成了手性晶体。最后，我们评论4）化学转化这些链烷的机会。

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