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Reactivity of Aldehydes with Semi-Stabilised Arsonium Ylide Anions:Synthesis of Terminal(E)-1,3-Dienes

机译：醛与半稳定的Y化锂阴离子的反应性：端基（E）-1,3-二烯的合成

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A study of the reactivity of semi-stabilised arsonium ylide anions in olefination reactions is presented.The different ylide anions were generated by the addition of nBuLi to various arsonium halide derivatives:[Ph2As(R)R']~+X~-,where R and R' are methyl,allyl,prenyl or benzyl groups.By using diallyldiphenylarsonium bromide(R = R' = allyl)an olefination protocol was optimised allowing the efficient transformation of aliphatic aldehydes into terminal 1,3-dienes with a high selectivity for the E isomer(E/Z ratios ranging from 90:10 to 97:3).The olefination reactions of aldehydes with dissymmetric arsonium halides(R ≠ R')are very chemoselective;with arsonium ylide anions the benzyl moiety is more reactive than the allyl moiety which is much more reactive than prenyl and methyl groups.Based on the experimental results,a mechanism is proposed for the reaction.
机译：研究了半稳定的砷化氢内鎓盐阴离子在烯化反应中的反应性。通过向各种卤化砷化derivatives衍生物[Ph2As（R）R']〜+ X〜-中添加nBuLi生成不同的碘化阴离子。 R和R'是甲基，烯丙基，异戊烯基或苄基基团。通过使用二烯丙基二苯基溴化son（R = R'=烯丙基），优化了烯烃化方案，允许脂族醛高效转化为对1,3-二烯的末端具有高选择性E异构体（E / Z比为90:10至97：3）。醛与不对称卤化son（R≠R'）的烯化反应具有很高的化学选择性;与lide内鎓盐阴离子相比，苄基的反应性高于烯丙基部分比异戊二烯基和甲基具有更高的反应性。根据实验结果，提出了一种反应机理。

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