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【24h】

Ring-Closing Metathesis and Photo-Fries Reaction for the Construction of the Ansamycin Antibiotic Kendomycin: Development of a Protecting Group Free Oxidative Endgame

机译：环解易位和光炸反应的安沙霉素抗生素Kendomycin的建设：保护基团自由氧化终端游戏的发展。

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Two convergent total syntheses of the ansa-polyketide (-)-kendomycin(1) are described. The syntheses benefit from the use of readily available and cheap starting materials.Highly complex iastereoselective Claisen–Ireland rearrangements were used to introduce the (E)-double bond and the C16-Me group. The ring closure of the strained ansa macrocycle was achieved by ring-closing metathesis and a highly efficient combination of macrolactonization and photo-Fries reaction. A protecting group free endgame via an unstable o-quinone is presented. Additionally some unsuccessful synthetic efforts towards the total synthesis of 1 are described.
机译：描述了两种聚合的ansa-polyketide（-）-kendomycin（1）的合成。合成得益于易得且廉价的原料。高度复杂的对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环复分解以及大内酯化和光-弗里斯反应的高效结合来实现的。提出了通过不稳定的邻醌的无保护基团的残基。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。

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