StereoselectIVe Synthesis of cis-p-Menth-8-ene-l,7-diol,cis-p-Menthane-l,7-diol,and cis-p-Menthane-l,7,8-triol

Christoph Kobler; Franz Effenberger

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StereoselectIVe Synthesis of cis-p-Menth-8-ene-l,7-diol,cis-p-Menthane-l,7-diol,and cis-p-Menthane-l,7,8-triol

机译：立体选择合成顺-对-甲苯基-8-烯-1,7-二醇，顺-对-薄荷基-1,7-二醇和顺-对-薄荷基-1,7,8-三醇

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The natural products cis-p-menthane-l,7-diol(cis-IV),cis-p-menth-8-ene-l,7-diol(cis-I)and cis-p-menthane-l,7,8-triol(cis-II)are obtained starting from the corresponding cis-cyanohydrins,cis-2 and cis-7,respectIVely,by chemical transformation of the cyano into the hydroxymethyl group.The key step of the synthesis is the very high cis-selectIVity(>= 96%)of the MeHNL-catalyzed HCN addition to 4-alkylcyclohexanones.From 4-isopropylcyclohexanone(1)the cyano-hydrin cis-2 and from 4-(l-methylvi-nyl)cyclohexanone(6)the cyanohydrin cis-7 result almost quantitatIVely.Re-gioselectIVe hydroxylation of cis-I affords the triol cis-II.X-ray crystal structure determinations of the final products confirm their cis-configura-tion.

机译：天然产物顺式-对-薄荷-1,7-二醇（顺式-IV），顺式-对-薄荷h-8-烯-1,7-二醇（顺式-I）和顺式对-薄荷--1,7分别从相应的顺式氰醇，顺式2和顺式7中获得氰化氢成羟甲基，得到8-三醇（顺式II）。合成的关键步骤是非常高的MeHNL催化的HCN加成4-烷基环己酮的顺式选择性（> = 96％）从4-异丙基环己酮（1）氰基顺式cis-2和从4-（1-甲基乙烯基）环己酮（6）氰基醇顺式7的结果几乎可以定量。顺式I的区域选择性羟基化得到三醇顺式II。最终产物的X射线晶体结构测定证实了其顺式构型。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2005年第9期|共5页
作者
Christoph Kobler; Franz Effenberger;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学;
关键词
cyanohydrins; hyroxynitrile lyase; natural products; total synthesis;

机译：氰醇;羟腈裂解酶;天然产物;全合成;

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