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【24h】

Reaction of HO.with Guanine Derivatives in Aqueous Solution: Formation of Two Different Redox-Active OH-Adduct Radicals and Their Unimolecular Transformation Reactions. Properties of G(-H).

机译：HO。与鸟嘌呤衍生物在水溶液中的反应：两种不同的氧化还原活性OH加合物自由基的形成及其单分子转化反应。 G（-H）的性质。

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The reaction of .OH with 2ft-deoxyguanosine yields two transient species, both identified as OH adducts (G.-OH), with strongly different reactivity towards O_2, or other oxidants, or to reductants. One of these, identified as the OH adduct at the C-8 position (yield 17% relative to .OH), reacts with oxygen with k=4×10~9 M~(-1) s~(-1); in the absence of oxygen it undergoes a rapid ring-opening reaction (k=2×10~5 s~(-1) at pH 4-9), visible as an increase of absorbance at 300-310 nm. This OH adduct and its ring-opened successor are one-electron reductants towards, for example, methylviologen or [Fe~III(CN)_6]~(3_). The second adduct, identified as the OH adduct at the 4-position (Yield of 60-70% relative to .OH), has oxidizing properties (towards N,N,Nft,Nft-tetramethyl-p-phenylenediamine, promethazine, or [Fe~II(CN)_6]~(4_). This OH adduct undergoes a slower transformation reaction (k=6×10~3 s~(-1) in neutral, unbuffered solution) to produce the even more strongly oxidizing (deprotonated, depending on pH) 2ft-deoxyguanosine radical cation, and it practically does not react with oxygen (k<=10~6M~(-1)s~(-1)). The (deprotonated) radical cation, in dilute aqueous solution, does not give rise to 8-oxoguanosine as a product. However, it is able to react with ribose with k<=4×10~3M~(-1)s~(-1).
机译：.OH与2-ft-脱氧鸟苷的反应产生两个瞬时物质，均被鉴定为OH加合物（G.-OH），其对O_2或其他氧化剂或对还原剂的反应性非常不同。其中之一，被确定为C-8位的OH加合物（相对于.OH收率17％），与氧气反应，其k = 4×10〜9 M〜（-1）s〜（-1）;在没有氧气的情况下，它会发生快速的开环反应（在pH为4-9时k = 2×10〜5 s〜（-1）），可见其在300-310 nm处的吸光度增加。该OH加合物及其开环的后继物是朝向例如甲基紫精或[Fe〜III（CN）_6]〜（3_）的单电子还原剂。第二个加合物，被确定为4位的OH加合物（相对于.OH的收率为60-70％），具有氧化性（朝N，N，Nft，Nft-四甲基-对苯二胺，异丙嗪或[ Fe〜II（CN）_6]〜（4_）。该OH加合物经历较慢的转化反应（在中性，无缓冲溶液中，k = 6×10〜3 s〜（-1））产生更强的氧化作用（去质子化） （取决于pH）2ft-脱氧鸟苷自由基阳离子，它实际上不与氧反应（k <= 10〜6M〜（-1）s〜（-1））。（去质子化的）自由基阳离子在稀水溶液中，不产生8-氧鸟嘌呤产物，但是它可以与核糖反应，k <= 4×10〜3M〜（-1）s〜（-1）。

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