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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Total Syntheses of the Tylophora Alkaloids Cryptopleurine,(-)-Antofine,(-)-Tylophorine,and (-)-Ficuseptine C
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Total Syntheses of the Tylophora Alkaloids Cryptopleurine,(-)-Antofine,(-)-Tylophorine,and (-)-Ficuseptine C

机译：Tylophora生物碱隐尿嘧啶，（-）-Antofine，（-）-酪氨酸和（-）-榕树素C的总合成

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A concise,efficient and mod-ular approach to the tylophora alka-loids is described,a family of potent cytotoxic agents that are equally effec-tive against drug sensitive and multi-drug resistant cancer cell lines.The ad-vantages of the chosen route are illus-trated by the total syntheses of the phenanthroquinolizidine cryptopleur-ine (1) and the phenanthroindolizidines (-)-antofine (2),(-)-tylophorine (3),and their only recently isolated conge-ner (-)-ficuseptine C (4).The key steps consist in a Suzuki cross-coupling between a (commercial) boronic acid and a simple aryl-l,2-dihalide followed by elaboration of the resulting products into the corresponding 2-alkynyl-bi-phenyl derivatives 27,33,41 and 46.The latter undergo PtCl_2-catalyzed cy-cloisomerizations with formation of the functionalized phenanthrenes 28,34,42 and 47,which were transformed into the targeted alkaloids by a deprotec-tion/Pictet-Spengler annulation tandem.Due to the flexibility and robust character of this approach,it might enable a systematic exploration of the pharmacological profile of this promising class of bioactive natural products.
机译：描述了一种简便，高效且模块化的方式来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒性剂家族，对药物敏感性和多重耐药性的癌细胞系具有同等效力。所选途径的优势由吩噻吩并喹唑烷隐嘌呤（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的凝乳剂（-）- Ficuseptine C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基-1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯基衍生物27、33、41和46。后者经过PtCl_2催化的cy-异构化反应，形成官能化的菲28、34、42和47，并通过反保护/皮克特-斯彭格勒环化串联将其转化为目标生物碱。 。由于这种方法具有灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地研究这种有前途的生物活性天然产物的药理特性。

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