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首页> 外文期刊>Tetrahedron letters: The International Journal for the Rapid Publication of Preliminary Communications in Organic Chemistry >1,3-Bis(phenylmercapto)propane and 1-chloro-3-(phenylmercapto)propane: useful precursors for 1,3-dilithiopropane synthons in the preparation of 1,5-diols
【24h】

1,3-Bis(phenylmercapto)propane and 1-chloro-3-(phenylmercapto)propane: useful precursors for 1,3-dilithiopropane synthons in the preparation of 1,5-diols

机译：1,3-双（苯基巯基）丙烷和1-氯-3-（苯基巯基）丙烷：1,3-二苯硫基丙烷合成子在制备1,5-二醇中的有用前体

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Treatment of 1,3-bis(phenylmercapto)propane (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (3.5 mol%) at -78deg C followed by reaction with a carbonyl compound [~tBuCHO, PhCHO, (PhCH_2)_2CO, Et_2CO, (CH_2)_5CO, (CH_2)_7CO, (-)-menthone, Ph_2CO] leads, after hydrolysis with water, to symmetrically substituted 1,5-diols (2). Starting from 1-chloro-3-(phenylmercapto)propane (3) and by successive treatment with: (a) lithium-naphthalene at -78deg C; (b) a carbonyl compound {Me_2CO, (CH_2)_5CO, (CH_2)_7CO, (-)-menthone, [CH_3(CH_2)_4]_2CO} at the same temperature; (c) lithium powder at -50deg C; and (d) a second carbonyl compound [~tBuCHO, PhCHO] at the same temperature and final hydrolysis with water yields unsymmetrically substituted 1,5-diols (4).
机译：在-78°C下用过量的锂和催化量的DTBB（3.5 mol％）处理1,3-双（苯巯基）丙烷（1），然后与羰基化合物[〜tBuCHO，PhCHO，（PhCH_2）用水水解后，_2CO，Et_2CO，（CH_2）_5CO，（CH_2）_7CO，（-）-薄荷酮，Ph_2CO]导致对称取代的1,5-二醇（2）。从1-氯-3-（苯基巯基）丙烷（3）开始，并依次用下列物质处理：（a）-萘锂在-78℃; （b）在相同温度下的羰基化合物{Me_2CO，（CH_2）_5CO，（CH_2）_7CO，（-）-薄荷酮，[CH_3（CH_2）_4] _2CO}; （c）-50℃的锂粉; （d）第二种羰基化合物[〜tBuCHO，PhCHO]，在相同的温度下并用水最终水解，得到不对称取代的1,5-二醇（4）。

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