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【24h】

Construction of Fused Cyclloctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides

机译：通过七元环羰基叶立德构建熔融的环类环化合物环系统

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A series of alpha-diazo carbonyl compounds tethered to cyclopentanone/cyclohexanone/1-tetralone units have been synthesized using a diazomethane solution to construct various fused cyclooctane ring systems via rhodium-generated carbonyl ylides. The reaction of rhodium(II) acetate dimer with various alphs-diazo carbonyl compounds generated transient cyclic seven-membered ring carbonyl ylides, which underwent facile 1,3-dipolar cycloadditions with dipolarophiles, like N-phenylmaleimide, p-benzoquinone, and DMAD to furnish a variety of fused epoxy-bridged cyclooctane ring systems in a thandem manner. Interestingly, an oxepine ring system was generated via an intramolecular proton transfer of a seven-membered ring carbonyl ylide. A tri-oxa polycyclic compound was obtained in the case of p-benzoquinone as dipolarophile. A single-crystal X-ray analysis of a fused cyclootanoid derivative is reported to decisively establish the structure and stereochemistry of the fused epoxy-bridged cyclooctane ring systems; a further analysis revealed the existence of a unique intermolecular C-H...pi interaction motif in the solid-state architecture.
机译：已使用重氮甲烷溶液合成了一系列与环戊酮/环己酮/ 1-四氢萘酮单元相连的α-重氮羰基化合物，以通过铑生成的羰基化烷基化物构建各种稠合的环辛烷环系统。铑与产生的瞬态环状七元环羰基叶立德各种alphs重氮羰基化合物的反应（II）二聚物，其经历容易的1,3-偶极环加成与dipolarophiles，如N-苯基马来酰亚胺，对苯醌，和DMAD到以大分子方式提供各种稠合的环氧桥联环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基内酯的分子内质子转移产生了奥索平环系统。在对苯醌作为亲偶极子的情况下，获得了三氧杂多环化合物。据报道，稠合的环类化合物衍生物的单晶X射线分析可决定性地确定稠合的环氧桥联环辛烷环系统的结构和立体化学。进一步的分析表明，固态结构中存在独特的分子间C-H ... pi相互作用基序。

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