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首页> 外文期刊>Bulletin of the Chemical Society of Japan >Total Synthesis of Bistratamides G and H from Various Kinds of DELTAAla and DELTA Abu-Containing Oligopeptides
【24h】

Total Synthesis of Bistratamides G and H from Various Kinds of DELTAAla and DELTA Abu-Containing Oligopeptides

机译：从各种DELTAAla和DELTA Abu含寡肽完全合成Bistratamides G和H

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The total synthesis of naturally occurring bistratamides G(1)and H(2)from various kinds of dehydrooligopeptides is described.First of all,the promising building blocks of 1 and 2:N-{2-[(S)-l-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-methyl-propyl]oxazole(4)-and N-{2-[(S)-1-(N-?-butoxycarbonyl)amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2(5),and methyl(S)-2-{ l-[N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate(6),as the left-and right-half components of the linear precursor of 1 and 2,were synthesized.Subsequent thiazolation between 4 or 5 and 6,respectively,followed by deprotection of both N-and O-protecting groups of the two formed linear tris-heterocyclic peptides.By final macrocyclization using BOP as condensing agent under high-dilution conditions these peptides gave the expected 1 and 2.
机译：描述了从各种脱氢寡肽天然合成的双歧酰胺G（1）和H（2）的总合成。首先，有前途的1和2：N- {2-[（S）-1-（ N-苄氧基羰基）氨基-2-甲基-丙基]恶唑（4）-和N- {2-[（S）-1-（N-α-丁氧基羰基）氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}- L-Val-（S）NH2（5）和（S）-2- {1- [N-（N-（3-溴-2-氧代丙酰基）氨基-2-甲基丙基]}-5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（6）合成了1和2的线性前体的左半部分和右半部分。随后分别在4或5和6之间进行了噻唑基化反应，接着是对N和O的两个保护基进行了脱保护两个形成的线性三杂环肽，最后在高稀释条件下使用BOP作为缩合剂进行大环化，得到了预期的1和2。

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