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首页> 外文期刊>The Journal of Organic Chemistry >Unified total syntheses of fawcettimine class alkaloids: Fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B
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Unified total syntheses of fawcettimine class alkaloids: Fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B

机译：法西替明类生物碱的统一总合成物：法西替明，法西替丁，糖弹性蛋白和糖基曲拉明B

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The total syntheses of the lycopodium alkaloids fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B have been accomplished through an efficient, unified, and stereocontrolled strategy that relies on a Diels-Alder reaction to construct the cis-fused 6,5-carbocycles with one all-carbon quaternary center. Access to the enantioselective syntheses of both antipodes of those alkaloids can be achieved by kinetic resolution of the earliest intermediate via a Sharpless asymmetric dihydroxylation (Sharpless AD). Compared to existing approaches to these alkaloids, our synthetic route possesses superior stereocontrol over the C-4 and C-15 stereogenic centers as well as allowing for more functional variation on the 6-membered ring.
机译：已经通过有效，统一和立体控制的策略（依靠Diels-Alder反应构建一个全部由顺式融合的6,5-碳环化合物完成），完成了莱卡普顿生物碱法西替明，法西替丁，莱科曲汀和糖基曲胺B的总合成。 -碳四元中心。可以通过Sharpless不对称二羟基化反应（Sharpless AD）对最早的中间体进行动力学拆分，从而获得这些生物碱的两个对映体的对映选择性合成物。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成途径对C-4和C-15立体中心具有优越的立体控制，并允许6元环具有更多的功能变异。

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