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首页> 外文期刊>The Journal of Organic Chemistry >Rearrangement of 3-membered 1,1,2-trifluorobromonium and iodonium ions and comparison of trifluorochloronium to fluorocarbenium ions
【24h】

Rearrangement of 3-membered 1,1,2-trifluorobromonium and iodonium ions and comparison of trifluorochloronium to fluorocarbenium ions

机译：3元1,1,2-三氟溴化铵和碘鎓离子的重排以及三氟氯鎓与氟碳鎓离子的比较

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Reactions of chlorine (Cl-2) with 4-halo- 1,1,2-trifluorobut-1-enes (1, 2, or 3) give open-ion intermediates A and E that are in equilibrium. The open-chloronium ions (E) rearrange to a five-membered-ring halonium ion during ionic chlorination of 3 when the number-4 halo-substituent is iodine. Three-membered-ring bromonium and iodonium ions from alkenes 1, 2, or 3 are rather symmetrical and similar in structure. Quantum chemical calculations show that five-membered-ring halonium ion intermediates are 11 to 27 kcal/mol more stable than the three-membered-ring halonium ions or the open-ions A and E. The five-membered-ring intermediates lead to rearranged products. Rearranged products increase as the number-4 halogen (Z) becomes more nucleophilic (Z: Cl < Br < I). Open chloronium ions from ionic chlorination of terminal fluorovinyl alkenes are compared to the open ions generated by protons to similar alkenes.
机译：氯（Cl-2）与4-卤代1,1,2，-三氟丁-1-烯（1、2或3）的反应可得到平衡的开放离子中间体A和E。当4号卤素取代基为碘时，在3的离子氯化过程中，开氯鎓离子（E）重排为五元环ha离子。来自烯烃1、2或3的三元环溴和碘鎓离子相当对称，结构相似。量子化学计算显示，五元环ha离子中间体比三元环ha离子或开环离子A和E稳定11至27 kcal / mol。五元环中间体导致重排产品。随着第4号卤素（Z）变得更亲核（Z：Cl

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