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首页> 外文期刊>Zeitschrift fur Naturforschung, B. A Journal of Chemical Sciences >Photoreactivity of monofluorinated 2-azidobenzimidazoles towards carboxylic acids
【24h】

Photoreactivity of monofluorinated 2-azidobenzimidazoles towards carboxylic acids

机译：单氟2-叠氮苯并咪唑类对羧酸的光反应性

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Aiming at the development of new photolabeling agents, the synthesis and photoreactivity of all monofluorinated derivatives of 2-azido-1-methylbenzimidazole are described-In the case of 4-, 5-, or 7-fluorination, irradiation in the presence of carboxylic acids (300 nm, Rayonet) afforded the monofluorinated 2-amino-6-acyloxybenzimidazoles in a regioselective manner, presumably after conversion of the initially formed nitrene to the N-cyanodiazaxylylene-Incorporation of chloride was also possible, and yields were comparable to those observed for the nonfluorinated parent compound-When blocking the reactive 6-position by a fluoro substituent, the title reaction was not possible-The analysis of the F-19 NMR chemical shifts of the 5-and 7-monofluorinated products allowed the distinction between carboxylates and other nucleophiles.
机译：针对新型光标记剂的开发，描述了2-叠氮基-1-甲基苯并咪唑的所有单氟化衍生物的合成和光反应性-在4-，5-或7-氟化的情况下，在羧酸存在下进行辐射推测是在最初形成的腈转化为N-氰基二氮杂二烯基之后，氯离子的引入（300 nm，Rayonet）以区域选择性方式提供了单氟化的2-氨基-6-酰氧基苯并咪唑。非氟化的母体化合物-当通过氟取代基封闭反应性6位时，不可能发生标题反应-对5和7单氟代产物的F-19 NMR化学位移进行分析，从而可以区分羧酸盐和其他亲核试剂。

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