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首页> 外文期刊>Zeitschrift fur Naturforschung, B. A Journal of Chemical Sciences >Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides
【24h】

Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

机译：葡萄糖衍生物的C-6取代基的相邻基团参与对糖肽N-糖苷键的立体选择性的影响

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The first example of a glycopeptide with a direct N-#alpha#-glycosidic linkage between the trisaccharide and the amino acid residue was found in the glomerular basement membrane of rats. In connection with the total synthesis of nephritogenoside, glycosyl azides with different protecting groups and carbohydrate chain lengths are synthesized, reduced to the corresponding glycosyl amines and coupled with Z-Asp-Obzl. Remarkable differences in the #alpha# : #beta# ratio of the condensation products are observed, caused by neighbouring group participation.
机译：在大鼠的肾小球基底膜中发现了在三糖和氨基酸残基之间具有直接N-＃α＃-糖苷键的糖肽的第一个例子。结合全肾上腺素苷的合成，合成具有不同保护基和糖链长度的糖基叠氮化物，还原成相应的糖基胺，并与Z-Asp-Obzl偶联。观察到的缩合产物的＃alpha＃：＃beta＃比例存在显着差异，这是由相邻基团的参与引起的。

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