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Sandwich-type (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium triple-decker nanotubes. Effects of the phthalocyanine peripheral substituents on the molecular packing

机译：三明治型（酞菁）（porphyrinato）triple三层纳米管。酞菁外围取代基对分子堆积的影响

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Three sandwich-type (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium triple-decker complexes, namely Eu _2(Pc) _2(TClPP) (1), Eu _2[Pc(β-OC _4H _9) _8] _2(TClPP) (2), and Eu _2[Pc(β-OC _8H _(17)) _8] _2(TClPP) (3), have been designed, synthesized, and fabricated into nanotubes using nanoporous anodized aluminium oxide (AAO) membrane as the template. In particular, the effects of peripheral-substituents at the two phthalocyanine ligands in the triple-decker molecule on the molecular stacking relative to the alumina surface and the molecular packing mode in the nanotubes were clarified on the basis of the scanning electron microscopy (SEM), spectroscopic, and X-ray diffraction results. High-resolution TEM (HRTEM) images, in combination with the electronic absorption and XRD results, indicate that the discotic molecules of 1 without peripheral substituent on the phthalocyanine ligands form columnar structures on the alumina surface with homeotropic molecular stacking depending on the intermolecular π-π interactions in a head-to-tail manner. In good contrast, introduction of eight long octyloxy substituents at the peripheral-positions of the phthalocyanine ligands of 3 induces an increase in the interaction of the triple-decker molecules with the alumina surface, resulting in the formation of nanotubes with discotic molecules of 3 parallel stacking relative to the alumina surface depending on the intermolecular π-π interactions in a face-to-face manner. Most interestingly, introduction of eight shorter length butyloxy substituents at the peripheral-positions of the phthalocyanine ligands of 2 leads to the formation of nanotubes with discotic molecules of 2 parallel stacking relative to the alumina surface but depending on the intermolecular π-π interactions in a head-to-tail manner. X-Ray diffraction (XRD) data confirm the above-mentioned results.
机译：三种夹心型（酞菁基）（卟啉基）triple三层配合物，即Eu _2（Pc）_2（TClPP）（1），Eu _2 [Pc（β-OC_4H _9）_8] _2（TClPP）（2） ，和Eu _2 [Pc（β-OC_8H _（17）_8] _2（TClPP）（3），已被设计，合成并以纳米多孔阳极氧化铝（AAO）膜为模板制成了纳米管。特别地，基于扫描电子显微镜（SEM），阐明了三层分子中两个酞菁配体上的周边取代基对相对于氧化铝表面的分子堆积和纳米管中的分子堆积模式的影响。 ，光谱和X射线衍射结果。高分辨率TEM（HRTEM）图像结合电子吸收和XRD结果表明，酞菁配体上没有外围取代基的盘状分子1在氧化铝表面上形成柱状结构，并根据分子间π-分子形成垂直排列的分子堆叠从头到尾的π相互作用。与之形成鲜明对比的是，在3的酞菁配体的外围位置引入八个长的辛氧基取代基，会引起三层分子与氧化铝表面相互作用的增加，从而导致形成具有3个平行盘状分子的纳米管取决于分子间π-π相互作用以面对面的方式相对于氧化铝表面的堆积。最有趣的是，在2的酞菁配体的外围位置引入八个较短长度的丁氧基取代基，导致形成纳米管，其圆盘形分子相对于氧化铝表面具有2个平行堆积，但取决于分子间的π-π相互作用。从头到尾的方式。 X射线衍射（XRD）数据证实了上述结果。

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