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Reactions of substituted pyridines with electrophilic boranes

机译：取代吡啶与亲电硼烷的反应

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The lutidine derivative (2,6-Me _2)(4-Bpin)C _5H _2N when combined with B(C _6F _5) _3 yields a frustrated Lewis pair (FLP) which reacts with H _2 to give the salt [(2,6-Me _2)(4-Bpin)C _5H _2NH][HB(C _6F _5) _3] (1). Similarly 2,2′-(C _5H _2(4,6-Me _2)N) _2 and (4,4′-(C _5H _2(4,6-Me _2)N) _2 were also combined with B(C _6F _5) _3 and exposed to H _2 to give [(2,2′-HN(2,6-Me _2)C _5H _2C _5H _2(4,6-Me _2)N][HB(C _6F _5) _3] (2) and [(4,4′-HN(2,6-Me _2)C _5H _2C _5H _2(2,6-Me _2)N] [HB(C _6F _5) _3] (3), respectively. The mono-pyridine-N-oxide 4,4′-N(2,6-Me _2)C _5H _2C _5H _2(2,6-Me _2)NO formed the adduct (4,4′-N(2,6-Me _2)C _5H _2C _5H _2(2,6-Me _2)NO)(B(C _6F _5) _3) (4) which reacts further with B(C _6F _5) _3 and H _2 to give [(4,4′-HN(2,6-Me _2)C _5H _2C _5H _2(2,6-Me _2)NO)B(C _6F _5) _3] [HB(C _6F _5) _3] (5). In a related sense, 2-amino-6-CF _3-C _5H _3N reacts with B(C _6F _5) _3 to give (C _5H _3(6-CF _3)NH)(2-NH(B(C _6F _5) _3)) (6). Similarly, the species, 2-amino-quinoline, 8-amino-quinoline and 2-hydroxy-6-methyl-pyridine were reacted with B(C _6F _5) _3 to give the products as (C _9H _6NH)(2-NHB(C _6F _5) _3) (7), (C _9H _6N)(8-NH _2B(C _6F _5) _3) (8) and (C _5H _3(6-Me)NH)(2- OB(C _6F _5) _3) (9), respectively; while 2-amino-6-picoline, 2-amino-6-CF _3-pyridine, 2-amino-quinoline, 8-amino-quinoline and 2-hydroxy-6-methyl-pyridine react with ClB(C _6F _5) _2 to give the species (C _5H _3(6-R)NH)(2-NH(ClB(C _6F _5) _2)) (R = Me (10), R = CF _3 (11)) (C _9H _6NH)(2-NH(ClB(C _6F _5) _2)) (12), (C _9H _6N)(8-NH _2ClB(C _6F _5) _2) (13) and (C _5H _3(6-Me)NH)(2-OClB(C _6F _5) _2) (14), respectively. In a similar manner, 2-amino-6-picoline and 2-amino-quinoline react with B(C _6F _5) _2H to give (C _5H _3(6-Me)NH)(2- NH(HB(C _6F _5) 2)) (15) and (C _9H _6NH)(2-NH(HB(C _6F _5) _2)) (16). The corresponding reaction of 8-amino-quinoline yields (C _9H _6N)(8-NHB(C _6F _5) _2) (17). In a similar fashion, reaction of 2-amino-6-CF 3-pyridine resulted in the formation of (18) formulated as (C _5H _3(6-CF _3)N)(2-NH(B(C _6F _5) _2). Finally, treatment of 15 with iPrMgCl gave (C _9H _6N)(2-NH(B(C _6F _5) _2)) (19). Crystallographic studies of 1, 2, 4, 6, 7, 10, 11, 12 and 15 are reported.
机译：当与B（C _6F _5）_3结合时，二甲基吡啶衍生物（2,6-Me _2）（4-Bpin）C _5H _2N产生受阻的Lewis对（FLP），该对与H _2反应生成盐[（2， 6-Me _2）（4-Bpin）C _5H _2NH] [HB（C _6F _5）_3]（1）。类似地，2,2'-（C _5H _2（4,6-Me _2）N）_2和（4,4'-（C _5H _2（4,6-Me _2）N）_2也与B（C _6F _5）_3并暴露于H _2以得到[（2,2'-HN（2,6-Me _2）C _5H _2C _5H _2（4,6-Me _2）N] [HB（C _6F _5）_3 ]（2）和[（4,4'-HN（2,6-Me _2）C _5H _2C _5H _2（2,6-Me _2）N] [HB（C _6F _5）_3]（3） 。单吡啶-N-氧化物4,4'-N（2,6-Me _2）C _5H _2C _5H _2（2,6-Me _2）NO形成加合物（4,4'-N（2， 6-Me _2）C _5H _2C _5H _2（2,6-Me _2）NO）（B（C _6F _5）_3）（4）与B（C _6F _5）_3和H _2进一步反应得到[（ 4,4'-HN（2,6-Me _2）C _5H _2C _5H _2（2,6-Me _2）NO）B（C _6F _5）_3] [HB（C _6F _5）_3]（5）。在相关意义上，2-氨基-6-CF _3-C _5H _3N与B（C _6F _5）_3反应得到（C _5H _3（6-CF _3）NH）（2-NH（B（C _6F _5 ）_3））（6）。同样，使2-氨基喹啉，8-氨基喹啉和2-羟基-6-甲基吡啶类与B（C _6F _5）_3反应，得到为（ C _9H _6NH）（2-NHB（C _6F _5）_3）（7），（C _9H _6N）（8-NH _2B（C _6F _5）_3）（8）和（C _5H _3（6-Me）NH ）（2- OB（C _6F _5）_3）（9）; 2-氨基-6-甲基吡啶，2-氨基-6-CF _3-吡啶，2-氨基喹啉，8-氨基喹啉和2-羟基-6-甲基吡啶与ClB（C _6F _5）_2反应给出物质（C _5H _3（6-R）NH）（2-NH（ClB（C _6F _5）_2））（R = Me（10），R = CF _3（11））（C _9H _6NH） （2-NH（ClB（C _6F _5）_2））（12），（C _9H _6N）（8-NH _2ClB（C _6F _5）_2）（13）和（C _5H _3（6-Me）NH） （2-OClB（C _6F _5）_2）（14）。以类似的方式，2-氨基-6-甲基吡啶和2-氨基喹啉与B（C _6F _5）_2H反应生成（C _5H _3（6-Me）NH）（2- NH（HB（C _6F _5 ）2））（15）和（C _9H _6NH）（2-NH（HB（C _6F _5）_2））（16）。 8-氨基喹啉的相应反应生成（C _9H _6N）（8-NHB（C _6F _5）_2）（17）。以类似的方式，2-氨基-6-CF 3-吡啶的反应导致形成（18），配制成（C _5H _3（6-CF _3）N）（2-NH（B（C _6F _5） _2）。最后，用iPrMgCl处理15得到（C _9H _6N）（2-NH（B（C _6F _5）_2））（19）。1，2，4，6，7，10，11的晶体学研究，报告了12和15。

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