SYNTHESIS OF VINCA ALKALOIDS AND RELATED COMPOUNDS.PART 107.AN EFFICIENT CONVERGENT SYNTHETIC PATHWAY TO BUILD UP THE IBOPHYLLIDINE SKELETON III.TOTAL SYNTHESIS OF(+-)-IBOPHYLLIDINE AND(+-)-20-EPIIBOPHYLLIDINE

Florian T6th; Gyorgy Kalaus; Istvan Greiner

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SYNTHESIS OF VINCA ALKALOIDS AND RELATED COMPOUNDS.PART 107.AN EFFICIENT CONVERGENT SYNTHETIC PATHWAY TO BUILD UP THE IBOPHYLLIDINE SKELETON III.TOTAL SYNTHESIS OF(+-)-IBOPHYLLIDINE AND(+-)-20-EPIIBOPHYLLIDINE

机译：长春花碱及其相关化合物的合成。第107部分，建立IBOPHYLIDINE骨架的高效聚合合成途径III。总合成（+-）-IBOPHYLIDINE和（+-）-20-EPIIBOPHYLIDINE

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Starting from 5-ethyldihydrofuran-2(3/f)-one(9)we prepared aldehydes(6 and 7)which,in a[4+2]cycloaddition reactions with the tryptamine derivative(8)gave,as a final step,compounds(13 and 22)having D-seco-pseudoaspidospermane skeleton.We synthesized(+-)-20-epiibophyllidine(4)via the benzoate ester(15)or the mesylate(17)of alcohol(14)which had been obtained from 13,while the catalytic hydrogenation of 22 led to(+-)-ibophyllidine(3)via full epimerization,cyclization and reduction steps in one operation.

机译：从5-乙基二氢呋喃-2（3 / f）-one（9）开始，我们制备了醛（6和7），与色胺（8）进行[4 + 2]环加成反应，作为最后一步，具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架的化合物（13和22）。我们从乙醇（14）的苯甲酸酯（15）或甲磺酸酯（17）合成了（+-）-20-epiibophyllidine（4） 13，而22的催化加氢通过完全差向异构化，环化和还原步骤在一次操作中生成（+-）-ibophyllidine（3）。

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来源
《Heterocycles: An International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry》 |2007年第4期|共16页
作者
Florian T6th; Gyorgy Kalaus; Istvan Greiner;
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正文语种 eng
中图分类杂环化合物;
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SYNTHESIS OF VINCA ALKALOIDS AND RELATED COMPOUNDS.PART 107.AN EFFICIENT CONVERGENT SYNTHETIC PATHWAY TO BUILD UP THE IBOPHYLLIDINE SKELETON III.TOTAL SYNTHESIS OF(+-)-IBOPHYLLIDINE AND(+-)-20-EPIIBOPHYLLIDINE

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