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首页> 外文期刊>Heterocycles: An International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry >STEREOSELECTIVE MANNICH-LIKE REACTIONS OF ESTER ENOLATES GENERATED ON SUGAR TEMPLATES:A NOVEL ACCESS TO A KEY INTERMEDIATE FOR 1 beta-METHYLCARBAPENEM SYNTHESIS
【24h】

STEREOSELECTIVE MANNICH-LIKE REACTIONS OF ESTER ENOLATES GENERATED ON SUGAR TEMPLATES:A NOVEL ACCESS TO A KEY INTERMEDIATE FOR 1 beta-METHYLCARBAPENEM SYNTHESIS

机译：在糖模板上生成的酯类烯醇的立体选择性曼尼氏反应：对1β-甲基碳黑合成的关键中间体的新获得

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The Mannich-like reactions of the enolates generated from 2,3-di-O-protected 6-deoxy-4-O-propionyl-alpha-D-glucopyranosides with(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one were investigated.The corresponding 2,3-di-O-methyl derivative provided the Mannich adduct in good to excellent stereoselectivity.From the major adduct,the azetidin-2-one incorporating an alpha-methyl acetic acid side chain at the C-4 position with beta-configuration was obtained by alkaline hydrolysis.This product,(3S,4S)-3-t(R)-1-(t-butyldimethylsilyIoxy)ethyl]-4-[(R)-1-carboxyethyl]azetidin-2-one,is a useful intermediate for the 1 beta-methylcarbapenem synthesis.
机译：2,3-二-O-保护的6-脱氧-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷与（3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[[R ）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮。相应的2,3-二-O-甲基衍生物提供了良好的曼尼希加合物至优异的立体选择性。从主要加合物中，氮杂环丁烷-2 -通过碱水解获得在C-4位上具有β-构型的α-甲基乙酸侧链的一个产物。（3S，4S）-3-t（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基]氮杂环丁烷-2-酮是一种有用的中间体，用于合成1β-甲基卡巴培南。

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