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Dichloroenol ethers x-ray analysis in the mechanistic elucidation of ynol ethers formation

机译：二氯乙烯醚的X射线分析在阐明炔醇醚形成机理中的作用

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X-ray crystallographic data are provided for dichloroenol ethers (S,E)-2-(1-(1,2-dichlorovinyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene (2) and (S,E)-2-(1-(1,2-dichloroprop-1-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene (3). The former forms colorless crystals (orthorhombic, P2_12 _12_1 space group) and exhibits the following cell parameters: a = 10.212(5) ?; b = 10.359(8) ?; c = 18.217(6) ?. The latter also affords colorless crystals (monoclinic, P2_1 space group) with a = 13.558(2) ?; b = 10.891(1) ?; c = 15.260(2) ?; β = 115.65(1)°. The data complement those recently reported for two other dichloroenol ethers, ((1R,2S)-2-((E)-1,2-dichlorovinyloxy)cyclohexyl) benzene (5) and ((1R,2S)-2-((E)-1,2-dichloroprop-1-enyloxy)cyclohexyl)benzene (6). The X-ray analyses of these dichloroenol ethers, the only reported to date, establish unambiguously the trans stereochemistry of the chlorides in these and, by extension, similarly prepared enol ethers. This information was required for the complete mechanistic understanding of ynol ethers formation from dichloroenol ethers. Structural comparison of these dichloroenol ethers with some carbon (dichloroalkene) and nitrogen (dichloroenamine) analogues is also presented.
机译：提供了二氯乙烯醚（S，E）-2-（1-（1,2-二氯乙烯基氧基）乙基）-1,3,5-三异丙基苯（2）和（S，E）-2-的X射线晶体学数据（1-（1,2-二氯丙-1-烯氧基）乙基）-1,3,5-三异丙基苯（3）。前者形成无色晶体（斜方晶，P2_12 _12_1空间群），并表现出以下晶胞参数：a = 10.212（5）？; b = 10.359（8）？; c = 18.217（6）？。后者还提供了无色晶体（单斜晶系，P2_1空间群），其a = 13.558（2）？; b = 10.891（1）？; c = 15.260（2）？; β= 115.65（1）°。该数据补充了最近报道的其他两种二氯乙烯醚（（（1R，2S）-2-（（E）-1,2-dichlorovinyloxy）cyclohexyl）苯（5）和（（（1R，2S）-2-（（ E）-1，2-二氯丙-1-烯氧基）环己基）苯（6）。这些二氯烯醇醚的X射线分析（迄今仅有的报道）明确地确定了这些二氯烯醇以及类似地制备的烯醇醚中氯化物的反式立体化学。要完全了解由二氯烯醇醚形成炔醇醚的机理，需要此信息。还介绍了这些二氯烯醇醚与一些碳（二氯烯）和氮（二氯烯胺）类似物的结构比较。

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