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Syntheses and Crystal Structures of Four Novel Thiophene/Phenyl-Piperidine Hybrid Chalcones

机译：四种新型噻吩/苯基哌啶杂化查耳酮的合成与晶体结构

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Four closely related novel chalcones, (2E)-1( 4-methylthiophen-2-yl)-3-[4-(piperidin-1-yl) phenyl] prop-2-en-1-one, C19H21NOS, I, (2E)-3-[4-(piperidin-1-yl) phenyl]-1-(thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one, C18H19NOS, II, (2E)-3-[4-(piperidin-1-yl) phenyl]-1-(thiophen-3-yl) prop-2-en-1-one, C18H19NOS, III, and (2E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-[4-(piperidin-1-yl) phenyl] prop-2-en-1-one, C18H18-ClNOS, IV, have been prepared by the reaction of 4-(piperidin-1-yl) benzaldehyde with different aromatic ketones in alkaline media. All the compounds have been characterized by IR and E. I. M. S. In all structures, the piperidine rings are in chair conformations, thiophene rings are essentially planar and the C=C bonds in the prop-2-en-1-one fragment adopt E-conformation. All crystal structures are devoid of any classical hydrogen bonds. However, non-classical hydrogen bonding interactions of the type C-H center dot center dot center dot O in compounds I, III and IV link the molecules into chains extended along the b-axis. Moreover, C-H center dot center dot center dot Cg interactions [involving thiophene rings in I and II and benzene ring in IV] and pi center dot center dot center dot pi interactions between benzene rings lying about inversion centers are present in I and III.
机译：四个密切相关的新型查耳酮，（2E）-1（4-甲基噻吩-2-基）-3- [4-（哌啶-1-基）苯基]丙-2-烯-1-酮，C19H21NOS，I，（ 2E）-3- [4-（哌啶-1-基）苯基] -1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮，C18H19NOS，II，（2E）-3- [4- （哌啶-1-基）苯基] -1-（噻吩-3-基）prop-2-en-1-one，C18H19NOS，III和（2E）-1-（5-氯噻吩-2-基）- 3- [4-（哌啶-1-基）苯基]丙-2-烯-1-酮，C18H18-ClNOS，IV，是通过4-（哌啶-1-基）苯甲醛与不同的芳族化合物反应制得的碱性介质中的酮。所有化合物的特征在于IR和E.I.M.S。在所有结构中，哌啶环呈椅构型，噻吩环基本上为平面，并且丙-2-烯-1-酮片段中的C ＝ C键采用E构型。所有的晶体结构都没有任何经典的氢键。但是，化合物I，III和IV中C-H型中心点中心点中心点中心点O的非经典氢键相互作用将分子连接成沿b轴延伸的链。此外，在I和III中存在位于反转中心的苯环之间的C-H中心点中心点中心点Cg相互作用[涉及I和II中的噻吩环和IV中的苯环]和pi中心点中心点中心点pi相互作用。

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