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首页> 外文期刊>Journal of Macromolecular Science. Pure and Applied Chemistry >Alternative Synthesis of C60-Diphenylaminofluorene Derivatives for Nonlinear Photonic Applications: Method of Preparation and Characterization
【24h】

Alternative Synthesis of C60-Diphenylaminofluorene Derivatives for Nonlinear Photonic Applications: Method of Preparation and Characterization

机译：用于非线性光子应用的C60-二苯氨基芴衍生物的替代合成：制备和表征方法

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An alternative synthetic route for the preparation of key intermediate synthons 7--bromoacetyl-2-diphenylaminofluorene (-BrDPAF-H) and 7--bromoacetyl-9,9-dialkyl-2-diphenylaminofluorene (-BrDPAF-Cn) was demonstrated. The latter reactions involved the first step of dialkylation of 2-bromofluorene at C9 position of the fluorene moiety, the second step of a diphenylamino group attachment at C2 position of the resulting dialkylfluorene, and the third step of Friedel-Craft acylation of -bromoacetyl group at C7 position of dialkylated diphenylaminofluorene. From the intermediates -BrDPAF-H and -BrDPAF-Cn, a series of C60-keto-DPAF nanostructures, such as the fullerene monoadducts C60(>DPAF-H) and C60(>DPAF-Cn), where n is 2, 4, or 10, were synthesized in a reasonable yield. Molecular mass ions of the dyads C60(>DPAF-H), C60(>DPAF-C2), C60(>DPAF-C4), and C60(>DPAF-C10) were clearly detected in positive ion matrix-assisted laser desorption ionization mass spectrum (MALDI-MS) that confirmed the composition mass of each compound synthesized.
机译：展示了制备关键中间合成子7-溴乙酰基-2-二苯基氨基芴（-BrDPAF-H）和7-溴乙酰基-9,9-二烷基-2-二苯基氨基芴（-BrDPAF-Cn）的另一种合成途径。后面的反应包括在芴部分的C9位上进行2-溴芴的二烷基化的第一步，在所得二烷基芴的C2位上进行二苯基氨基的第二步，以及-溴乙酰基的Friedel-Craft酰化的第三步。在二烷基化的二苯基氨基芴的C7位。从中间体-BrDPAF-H和-BrDPAF-Cn中获得一系列C60-酮-DPAF纳米结构，例如富勒烯单加合物C60（> DPAF-H）和C60（> DPAF-Cn），其中n为2、4 ，或10，以合理的产率合成。在正离子基质辅助激光解吸电离中清楚地检测到二元组C60（> DPAF-H），C60（> DPAF-C2），C60（> DPAF-C4）和C60（> DPAF-C10）的分子量离子质谱（MALDI-MS），确认合成的每种化合物的组成质量。

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