Spiroannulation of a cyclopentane ring. Synthesis of spiro[4.n](n+5)alk-2-en-1-ones

A. Srikrishna; P. Praveen Kumar

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【24h】

Spiroannulation of a cyclopentane ring. Synthesis of spiro[4.n](n+5)alk-2-en-1-ones

机译：环戊烷环的螺环化。螺[4.n]（n + 5）alk-2-en-1-one的合成

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A methodology based on Claisen rearrangement-Wacker oxidation and intramolecular aldol condensation strategy starting from cyclic ketones leading to spiro[4 centre dot n](n+5)alk-2-en-1-ones has been developed. Thus one-pot Claisen rearrangement of the allyl alcohols 6a-c furnished the aldehydes 8a-c, which on regiospecific oxidation using Wacker conditions generated the keto-aldehydes 9a-c. Finally, intramolecular aldol condensation transformed the keto-aldehydes 9a-into spiroannulated products 10a-c.

机译：已开发出一种基于克莱森重排-瓦克氧化和分子内羟醛缩合策略的方法，该方法从环状酮开始生成螺[4中心点n]（n + 5）alk-2-en-1-one。因此，烯丙醇6a-c的一锅克莱森重排提供了醛8a-c，其在使用Wacker条件的区域特异性氧化中产生了酮醛9a-c。最后，分子内醇醛缩合将酮醛9a-转化为螺环化产物10a-c。

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来源
《Journal of the Indian Chemical Society》 |1999年第12期|共6页
作者
A. Srikrishna; P. Praveen Kumar;
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正文语种 eng
中图分类化学;
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