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首页> 外文期刊>Biochemistry >The Conversion of a Phenol to an Aniline Occurs in the Biochemical Formation of the 1-(4-Aminophenyl)-1-deoxy-D-ribitol Moiety in Methanopterin
【24h】

The Conversion of a Phenol to an Aniline Occurs in the Biochemical Formation of the 1-(4-Aminophenyl)-1-deoxy-D-ribitol Moiety in Methanopterin

机译：在甲蝶呤中的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-D-核糖醇部分的生化形成中发生苯酚向苯胺的转化。

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Recent work has demonstrated that 4-hydroxybenzoic acid is the in vivo precursor to the 1-(4-aminophenyl)-1-deoxy-D-ribitol (APDR) moiety present in the C1 carrier coenzyme methanopterin present in the methanogenic archaea. For this transformation to occur, the hydroxyl group of the 4-hydroxybenzoic acid must be replaced with an amino group at some point in the biosynthetic pathway. Using stable isotopically labeled precursors and liquid chromatography with electrospray- ionization mass spectroscopy, the first step of this transformation in Methanocaldococcus jannaschii occurs by the reaction of 4-hydroxybenzoic acid with phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) to form 4-(β-D-ribofuranosyl)hydroxybenzene 50-phosphate (β-RAH-P). The β-RAH-P then condenses with L-aspartate in the presence of ATP to form 4-(β-D-ribofuranosyl)-N-succinylaminobenzene 50-phosphate (β-RFSA-P). Elimination of fumarate from β-RFSA-P produces 4-(β-D-ribofuranosyl)aminobenzene 50-phosphate (β-RFA-P), the known precursor to the APDR moiety of methanopterin [White, R. H. (1996) Biochemistry 35, 3447-3456]. This work represents the first biochemical example of the conversion of a phenol to an aniline.
机译：最近的工作表明，4-羟基苯甲酸是存在于产甲烷菌中的C1载体辅酶甲烷蝶呤中的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-D-核糖醇（APDR）部分的体内前体。为了发生这种转化，必须在生物合成途径中的某个位置用氨基取代4-羟基苯甲酸的羟基。使用稳定的同位素标记的前体并通过电喷雾电离质谱进行液相色谱分析，在詹氏甲烷球菌中，该转化的第一步是使4-羟基苯甲酸与磷酸核糖焦磷酸（PRPP）反应形成4-（β-D-核呋喃呋喃糖基）羟苯50-磷酸（β-RAH-P）。然后，β-RAH-P在ATP存在下与L-天冬氨酸缩合，形成4-（β-D-呋喃呋喃糖基）-N-琥珀酰氨基苯50-磷酸酯（β-RFSA-P）。从β-RFSA-P中消除富马酸酯会产生4-（β-D-呋喃核糖基）氨基苯磷酸50（β-RFA-P），这是甲烷蝶呤APDR部分的已知前体[White，RH（1996）Biochemistry 35， 3447-3456]。这项工作代表了苯酚转化为苯胺的第一个生化实例。

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