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The 1-Norbornene Skeleton by Carbene Rearrangement

机译：通过碳烯重排的1-降冰片烯骨架

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4-Bromo-1-(dibromomethyl)bicyclo[2.1.1]hexane (18) was synthesized by formation of the dienolate of dimethyl cyclopentanedicarboxylate 15b, which is then transformed into 16. Reaction of 16 with diiodomethane gives the diester 14b, and selective saponification leads to the half-ester 14c. Degradation of 14c to methyl 4-bromobicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylate (17a), reduction of the ester to the corresponding carbinol 17b, oxidation of 17b to the aldehyde 17c, and conversin of the aldehyde with triphenyl phosphite/bromine gives compound 18. Reaction of 18 with NaN(SiMe_3) in dietyl ether in the presence of diphenylisobenzofuran afforded a 3.3:1 mixture of the Diels-Alder adducts 22 and 23, indicating the presence of 2,4-dibromobicyclo[2.1.1]hept-1-ene as a reactive intermediate generated by rearrangement of carbene 19.
机译：通过形成环戊烷二甲酸二甲酯15b的二烯酸酯来合成4-溴-1-（二溴甲基）双环[2.1.1]己烷（18），然后将其转化为16。16与二碘甲烷的反应生成二酯14b，并进行选择性皂化导致半酯14c。 14c降解为4-溴双环[2.1.1]己烷-1-甲酸甲酯（17a），将酯还原为相应的甲醇17b，17b氧化为醛17c，并将醛与亚磷酸三苯酯/溴转化得到化合物18。在二苯基异苯并呋喃的存在下，18与NaN（SiMe_3）在二乙基醚中反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物22和23的3.3：1混合物，表明存在2，4-二溴双环[2.1.1]庚-1-烯作为通过卡宾19的重排生成的反应中间体。

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