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【24h】

Photochemical and Thermal Transformations of 1-Aryloxy-2- and 4-Azidoanthraquinones

机译：1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化

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The photolysis of 1-aryloxy-2-azidoanthraquinones (3) in benzene is described herein which gave 1-hydroxy-2-arylaminoanthraquinones (4) and two types of 5H-naphtho[2,3-c]phenoxazine-8,13-diones (5 and 6). Thermolysis of 3 yielded only one of phenoxazines 5 and small amount of 4. On the other hand thermolysis of 4. On the other hand thermolysis of 3 in the presence of phenols gave phenoxazine 6 as a major product. the mechanism of the photolysis and thermolysis of 2-azido-1-aryloxyanthraquinones (3) is proposed and supported by the results from semiempirical calculations. A relative contribution of the primary photoreactions-azido group dissociation and aryl group migration was estimated to be 3:1. Photolysis and themolysis of 4-azido-1-(p-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone (8) gave 3-(p-tert-butylphenoxy)-anthra[1,9-cd]-izoxazole-6-one (9) as the only product.
机译：本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。 3的热解仅产生吩恶嗪5中的一种，少量产生4。另一方面，热分解4。另一方面，在存在酚的情况下对3的热解产生了吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团解离和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

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