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Synthesis and ring-opening metathesis of tetraalkoxy-substituted [2.2]paracyclophane-1,9-dienes

机译：四烷氧基取代的[2.2]对环环烷-1,9-二烯的合成和开环易位

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Tetraalkoxy-substituted [2.2]paracyclophane-1,9-dienes can be prepared in three steps from dithia- ACHTUNGTRENUNG[3.3]paracyclophanes. A mixture of pseudo-geminal and pseudo-ortho diastereomers is produced and the pure compounds can be separated by fractional crystallization. The solid state structures of these diastereomers reveal strongly distorted aromatic rings consistent with high levels of ring strain. Reaction of these diastereomers with the second generation Grubbs catalyst shows that only the pseudo-geminal isomer can be ring opened to give cis,trans-distrylbenzenes. The origin of this selectivity is discussed and the photoisomerization of the as-formed cis,- trans-product to the all trans isomer is demonstrated.
机译：四烷氧基取代的[2.2]对环环烷-1,9-二烯可以通过三步法从二硫代-乙酰丙酮[3.3]对环环烷制备。产生假双组分和假-非对映异构体的混合物，并且可以通过分步结晶分离纯的化合物。这些非对映异构体的固态结构显示出高度扭曲的芳环，与高水平的环应变一致。这些非对映异构体与第二代Grubbs催化剂的反应表明，只有拟双体异构体可以开环生成顺式，反式-二苯乙烯基苯。讨论了这种选择性的起源，并证明了所形成的顺式-反式产物向全反式异构体的光异构化。

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