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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Enantioselective copper-catalysed propargylic substitution: Synthetic scope study and application in formal total syntheses of (+)-anisomycin and (-)-cytoxazone
【24h】

Enantioselective copper-catalysed propargylic substitution: Synthetic scope study and application in formal total syntheses of (+)-anisomycin and (-)-cytoxazone

机译：对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-cytoxazone的正式总合成中的合成范围研究和应用

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A copper catalyst with a chiral pyridine-2,6-bisoxazoline (pybox) ligand was used to convert a variety of propargylic esters with different side chains (R=Ar, Bn, alkyl) into their amine counterparts in very high yields and with good enantioselectivities (up to 90% enantiomeric excess (ee)). Different amine nucleophiles were applied in the reactions and the highest enantioselectivities were obtained for aniline and its analogues. Interestingly, some carbon nucleophiles could also be used and with indoles excellent ee values were obtained (up to 98% ee). The versatility of the propargylic amines obtained was demonstrated by their further elaboration to formal total syntheses of the antibiotic (+)-anisomycin and the cytokine modulator (-)-cytoxazone.
机译：使用具有手性吡啶-2,6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂可将多种具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的炔丙基酯以非常高的收率和良好的产率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最高90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且使用吲哚获得优异的ee值（高达98％ee）。通过进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

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