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Palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of allylic tosylcarbamates: Scope, derivatization, and mechanistic aspects

机译：钯（II）催化烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的氧化环化：范围，衍生化和机理方面

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A highly selective oxidative palladium(II)-catalyzed (Wacker-type) cyclization of readily available allylic tosylcarbamates is reported. This operationally simple catalytic reaction furnishes tosyl-protected vinyl-oxazolidinones, common precursors to syn-1,2-amino alcohols, in high yield and excellent diasteroselectivity (>20:1). It is demonstrated that both stoichiometric amounts of benzoquinone (BQ) as well as aerobic reoxidation (molecular oxygen) is suitable for this transformation. The title reaction is shown to proceed through overall trans-amidopalladation of the olefin followed by β-hydride elimination. This process is scalable and the products are suitable for a range of subsequent transformations such as: kinetic resolution (KR) and oxidative Heck-, Wacker-, and metathesis reactions.
机译：据报道，易于获得的烯丙基甲苯磺酰基氨基甲酸酯具有高度选择性的氧化钯（II）催化（Wacker型）环化作用。该操作简单的催化反应以高收率和优异的非对映选择性（> 20：1）提供了甲苯磺酰基保护的乙烯基-恶唑烷酮，它们是syn-1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示出通过烯烃的整体反氨基缩钯反应进行，然后消除了β-氢化物。此过程可扩展，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。

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