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Controlled rearrangement of lactam-tethered allenols with brominating reagents: A combined experimental and theoretical study on α-versus β-keto lactam formation

机译：内酰胺束缚的烯丙醇与溴化剂的可控重排：α-β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

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N-Bromosuccinimide (NBS) smoothly promotes the ring expansion of lactam-tethered allenols to efficiently afford cyclic α- or β-ketoamides with good yields and high chemo-, regio-, and diastereoselectivity, through controlled C-C bond cleavage of the β- or γ-lactam nucleus. Interestingly, in contrast to the rearrangement reactions of 2-azetidinone-tethered allenols, which lead to the corresponding tetramic acid derivatives (β-keto lactam adducts) as the sole products, the reactions of 2-indolinone-tethered allenols under similar conditions give quinoline-2,3-diones (α-keto lactam adducts) as the exclusive or major products. To rationalize the experimental observations, theoretical studies have been performed.
机译：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）可以通过控制CC键裂解β-或β的CC键来平稳地促进内酰胺束缚的烯丙醇的扩环，从而以良好的收率高效地提供环状α-或β-酮酰胺。 γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁烷酮系链的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮系链的烯丙醇的反应生成喹啉-2,3-二酮（α-酮内酰胺加合物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

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