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Synthesis and photophysical properties of fullerene-phthalocyanine- porphyrin triads and pentads

机译：富勒烯-酞菁-卟啉三联体和五联体的合成和光物理性质

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The synthesis and photophysical properties of several fullerene- phthalocyanine-porphyrin triads (1-3) and pentads (4-6) are described. The three photoactive moieties were covalently connected in an one-step synthesis through 1,3-dipolar cycloaddition to C _(60) of the corresponding azomethine ylides generated in situ by condensation reaction of a substituted N-porphyrinylmethylglycine derivative and an appropriated formyl phthalocyanine or a diformyl phthalocyanine derivative, respectively. ZnP-C _(60)-ZnPc (3), (ZnP) _2-ZnPc-(C _(60)) _2 (6), and (H _2P) _2-ZnPc-(C _(60)) _2 (5) give rise upon excitation of their ZnP or H _2P components to a sequence of energy and charge-transfer reactions with, however, fundamentally different outcomes. With (ZnP) _2-ZnPc-(C _(60)) _2 (6) the major pathway is an highly exothermic charge transfer to afford (ZnP)(ZnP.+)-ZnPc- (C _(60).-)(C _(60)). The lower singlet excited state energy of H _2P (i.e., ca. 0.2 eV) and likewise its more anodic oxidation (i.e., ca. 0.2 V) renders the direct charge transfer in (H _2P) _2-ZnPc-(C _(60)) _2 (5) not competitive. Instead, a transduction of singlet excited state energy prevails to form the ZnPc singlet excited state. This triggers then an intramolecular charge transfer reaction to form exclusively (H _2P) _2-ZnPc.+-(C _(60).-)(C _(60)). A similar sequence is found for ZnP-C _(60)-ZnPc (3).
机译：描述了几种富勒烯-酞菁-卟啉三联体（1-3）和五联体（4-6）的合成和光物理性质。通过1，3-偶极环加成，通过取代的N-卟啉基甲基甘氨酸衍生物与适当的甲酰酞菁或缩合反应在原位生成的相应的甲亚胺基的C_（60），通过一步合成将三个光敏部分共价连接。二甲酰基酞菁衍生物。 ZnP-C _（60）-ZnPc（3），（ZnP）_2-ZnPc-（C _（60））_2（6）和（H _2P）_2-ZnPc-（C _（60））_2（ 5）在激发它们的ZnP或H _2P组分时，产生一系列能量和电荷转移反应，但是结果却截然不同。 （ZnP）_2-ZnPc-（C _（60））_2（6）的主要途径是高度放热的电荷转移，从而提供（ZnP）（ZnP。+）-ZnPc-（C _（60）.-） （C _（60））。 H _2P的单重态激发态能量较低（即约0.2 eV），同样，其更强的阳极氧化性（即约0.2 V）使电荷在（H _2P）_2-ZnPc-（C _（60 ））_2（5）没有竞争力。取而代之的是，单线态激发态能量的转换占主导地位，以形成ZnPc单线态激发态。然后这触发了分子内电荷转移反应，仅形成（H _2P）_2-ZnPc。+-（C _（60）.-）（C _（60））。对于ZnP-C_（60）-ZnPc（3）也发现了类似的序列。

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