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【24h】

Gold(I)-catalyzed rearrangement of 3-silyloxy-1,5-enynes: An efficient synthesis of benzo[b]thiophenes, dibenzothiophenes, dibenzofurans, and indole derivatives

机译：金（I）催化的3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔的重排：苯并[b]噻吩，二苯并噻吩，二苯并呋喃和吲哚衍生物的有效合成

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With the IPr ligand (IPr=1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) on gold(I) excellent yields in the benzanellation of 2-substituted thiophenes, benzothiophenes, pyrroles, benzofurans, and indoles were achieved. The 1-siloxybut-3-ynyl side chains, incorporated in the anellation, are easily accessible by the addition of a propargyl metal reagent to a formyl group and silylation of the alcohol. This conveniently allows an anellation at the position of the formyl group under mild conditions. All reactions involve a 2,3-shift of the side chain in the anellation step and thus, provide an easy access to specific substitution patterns. Only in the case of 2-substituted indoles with their highly nucleophilic 3-position a direct hydroarylation without shift is observed. On the other hand, 3-substituted indoles give the same products as 2-substituted indoles. Then, a 3,2-shift in the indole ring system has to be involved.
机译：在金（I）上具有IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代的噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰胺化反应具有优异的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂加到甲酰基上并使醇甲硅烷基化，可以很容易地获得结合在芳基化反应中的1-甲硅烷氧基-3-炔基侧链。在温和条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都在芳构化步骤中涉及侧链的2，3-移位，因此可轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2-取代的吲哚的情况下，观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3-取代的吲哚得到与2-取代的吲哚相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3，2-移位。

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