Efficient enantioselective total synthesis of (-)-horsfiline

Hong S.; Jung M.; Park Y.; Ha M.W.; Park C.; Lee M.; Park H.-G.

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Efficient enantioselective total synthesis of (-)-horsfiline

机译：（-）-horsfiline的高效对映选择性全合成

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A new efficient and concise enantioselective synthetic method for (-)-horsfiline is reported. (-)-Horsfiline could be obtained from diphenylmethyl tert-butyl malonate in 9 steps (32 %,>99 % ee) by using the enantioselective phase-transfer catalytic allylation (91 % ee) as the key step. This approach can be applied as a practical route for the large-scale synthesis of spirooxindole natural products, which enables a systematic investigation of their biological activity to be performed. Practical synthesis of a spirooxindole: The total synthesis of (-)-horsfiline was accomplished from diphenylmethyl tert-butylmalonate in nine steps (32 %, >99 % ee) by using a enantioselective phase-transfer catalytic allylation (91 % ee) as the key step (see scheme).

机译：报道了一种新的高效简明对映选择性合成方法。通过将对映选择性相转移催化烯丙基化（91％ee）作为关键步骤，可从9个步骤（32％，> 99％ee）从丙二酸二苯甲基叔丁酯中获得（-）-吗啉。该方法可作为螺环吲哚天然产物大规模合成的实用途径，从而能够对其生物活性进行系统的研究。螺氧杂吲哚的实际合成：使用对映选择性相转移催化烯丙基化反应（91％ee），通过九步（32％，> 99％ee）由二苯基甲基丙二酸叔丁基丙二酸酯完成（-）-霍斯菲林的总合成。关键步骤（请参阅方案）。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2013年第29期|共7页
作者
Hong S.; Jung M.; Park Y.; Ha M.W.; Park C.; Lee M.; Park H.-G.;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类
关键词
allylation; enantioselectivity; horsfiline; synthetic methods; total synthesis;

机译：烯丙基化;对映选择性;酚类;合成方法;全合成;

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