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【24h】

Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/ Br?nsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers

机译：双氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

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A ruthenium hydride/Br?nsted acid-catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9- tetrahydropyrano[3,4-b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Br?nsted acid catalysis) amenable to endo cyclization with tethered nucleophiles. This methodology provides not only an attractive alternative to the traditional oxa-Pictet–Spengler reaction for the synthesis of THPIs, but also convenient access to THPI congeners and other important oxacycles such as acetals.
机译：据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。设计该方法的前提是，容易获得的烯丙基醚将经历顺序异构化，首先是烯醇醚（Ru催化），然后是氧代碳鎓离子（布朗斯台德酸催化），适合于使用束缚的亲核试剂进行内环化。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了一种有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

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