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【24h】

Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Conjugate Addition to Nitroolefins: When b-Ketoamides Surpass b-Ketoesters

机译：硝基烯烃的有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成：当b-酮酰胺超过b-酮酸酯时

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Our findings on the bifunctional squaramide-catalyzed enantioselective conjugate addition of b-ketoamides to nitroolefins are disclosed. It appears that simple acyclic methylene b-ketoamides, unlike the extensively studied bketoesters, afford the products in excellent diastereoselectivities, and maintain high yields and enantioselectivities. Moreover, competition and kinetic studies were conducted to rationalize the observed reactivity and selectivity. The high level of diastereocontrol, along with the amenability of the amide group to postfunctionalization, dramatically increase the synthetic usefulness of the transformation.
机译：公开了我们的关于对β-酮酰胺的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭加成至硝基烯烃的发现。看起来，与广泛研究的酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了优异的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后官能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。

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