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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
【24h】

Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction

机译：通过有机催化不对称级联反应的非对映体和对映体选择性的包含四氢-β-咔啉部分的Bispirooxindole支架。

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The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold-containing tetrahydro- b-carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid-catalyzed three-component cascade Michael/ Pictet-Spengler reactions of isatin-derived 3-indolylmethanols, isatins, and amino-ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and one tetrasubstituted stereogenic centers in excellent stereoselectivities (all >95:5 diastereomeric ratio (d.r.), up to 98:2 enantiomeric ratio (e.r.)). This intriguing class of chiral bispirooxindoles integrated the two important structures of tetrahydro-β-carboline and bispirooxindole, both of them possessing significant bioactivities. This approach also combined the merits of asymmetric organocatalysis and multicomponent tandem reaction, which provided a unique strategy for the preparation of structurally rigid bispiro-architectures with concomitant creation of multiple quaternary stereogenic centers.
机译：新型的含有双螺并恶臭脚手架的四氢-b-咔啉部分的第一个催化不对称结构是通过手性磷酸催化的三聚体级联的由isatin衍生的3-吲哚基甲醇，isatins和pictet-spengler反应氨基酯，可提供结构复杂而多样的双螺并恶灵，具有一个四级和一个四取代的立体中心，且立体选择性极好（所有> 95：5非对映体比率（dr），最高98：2对映体比率（er））。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，这为制备结构刚性的双螺旋结构提供了独特的策略，并同时创建了多个四级立体中心。

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