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【24h】

Iron-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature

机译：室温下铁催化的Friedel-Crafts与苄基TMS醚的苯甲酸酯化反应

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Friedel–Crafts benzylations between unactivated arenes and benzyl alcohol derivatives are clean and straightforward processes to construct biologically useful di- and triarylmethanes. We have established an efficient iron-catalyzed Friedel–Crafts benzylation method at room temperature that uses benzyl TMS ethers as substrates, which are poorly reactive under common nucleophilic substitution conditions. The reaction seems to progress through iron-catalyzed self-condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono-benzylated arene (diand tri-arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis-benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities. In previous methods, the latter double Friedel–Crafts benzylations hardly proceed.
机译：未活化的芳烃和苄醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁，直接的方法，可用于构建生物学上有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚，过量的芳烃的使用产生了单苄基化的芳烃（二芳基甲烷化产物），而芳烃的过量苄基TMS醚的使用提供了高收率和区域选择性的双苄基化的芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，后者的两次Friedel-Crafts苄基化很难进行。

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