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The Acidity of the HBr/AlBr3 System: Stabilization of Crystalline Protonated Arenes and Their Acidity in Bromoaluminate Ionic Liquids

机译：HBr / AlBr3系统的酸度：溴化铝酸盐离子液体中结晶质子化芳烃的稳定度及其酸度

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Bulk protonated mesitylene, toluene, and benzene bromoaluminate salts were stabilized and characterized in the superacidic system HBrAlBr(3) with NMR spectroscopy and X-ray analysis of [HC6H3(CH3)(3)](+)[AlBr4](-) (1), [HC6H5(CH3)](+)[AlBr4](-) (2), and [C6H7](+)[Al2Br7](-)center dot C6H6 (3). Protonation attempts in bromoaluminate ILs led to a complete protonation of mesitylene, and a protonation degree of up to 15% for toluene in the IL BMP+[Al2Br7](-). Benzene could only be protonated in the more acidic IL BMP+[Al3Br10](-), with a degree of 25 %. Protonation attempts on aromatics provide evidence that the bromoaluminate ILs tolerate superacidic environments. On the basis of the absolute Bronsted acidity scale, quantum chemical calculations confirmed the superacidic properties, and rank the acidities in ILs down to a pH(abs) value of 164 with an error of less than one pH unit compared with experimental findings. The neat AlBr3/HBr system even may reach acidities down to pH(abs) 163.
机译：在超酸性体系HBr / nAlBr（3）中用NMR光谱和[HC6H3（CH3）（3）]（+）[AlBr4]（- ）（1），[HC6H5（CH3）]（+）[AlBr4]（-）（2）和[C6H7]（+）[Al2Br7]（-）中心点C6H6（3）。溴铝酸盐ILs的质子化尝试导致了均三甲苯的完全质子化，并且IL BMP + [Al2Br7]（-）中甲苯的质子化程度高达15％。苯只能在更酸性的IL BMP + [Al3Br10]（-）中被质子化，含量为25％。芳族化合物的质子化尝试提供了溴铝酸盐IL耐受超酸性环境的证据。在绝对布朗斯台德酸度标度的基础上，量子化学计算证实了超酸性质，并且将ILs中的酸度降低至pH（abs）值为164，且与实验结果相比的误差小于一个pH单位。纯净的AlBr3 / HBr系统甚至可以达到低至pH（abs）163的酸度。

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