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【24h】

First Total Synthesis of Trehalose-Containing Branched Oligosaccharide OSE-1 of Mycobacterium gordonae (Strain 990)

机译:戈登分枝杆菌的海藻糖分支寡糖OSE-1的全合成(菌株990)

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摘要

The first total synthesis of the branched oligosaccharide OSE-1 of Mycobacterium gordonae (strain 990) is reported. An intramolecular aglycon delivery approach was used for constructing the desymmetrized 1,1-,-linked trehalose moiety. A [3+2] glycosylation of the trisaccharide donor and trehalose acceptor furnished the right hand side pentasaccharide. Regioselective O3 glycosylation of L-rhamnosyl 2,3-diol allowed expedient synthesis of the left hand side tetrasaccharide. The nonasaccharide was assembled in a highly convergent fashion through a [4+5] glycosylation.
机译:报道了戈登分枝杆菌(菌株990)的分支寡糖OSE-1的第一全合成。分子内糖苷配基递送方法用于构建去对称的1,1-,连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。 L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装九糖。

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