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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Photoinduced Formation of an Azobenzene-Based CD-Active Supramolecular Cyclic Dimer
【24h】

Photoinduced Formation of an Azobenzene-Based CD-Active Supramolecular Cyclic Dimer

机译：基于偶氮苯的CD活性超分子环状二聚体的光诱导形成。

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A series of new photo-responsive amino acid-derived azobenzenedicarboxylic acid derivatives (S)-1a-e were synthesized. Compound (S)-1a in the trans form exhibited no circular dichroism (CD) signal in DMF under ambient conditions, whereas intense Cotton effects were observed upon UV irradiation, indicating the formation of a chiral supra-molecular structure in the cis form. The CD signals disappeared when trifluoroacetic acid (TFA) was added to the solution. The ester counterpart [(S)-1a'] showed no CD signal. Hydrogen bonding between the carboxy groups seemed necessary for constructing the supramolecular structure. The kinetic studies of cis to trans isomerization of (S)-1a demonstrated that the formation of a chiral supramolecule enhances the stability of the cis-azobenzene structure. The ESI mass spectrum of stilbenedicarboxylic acid (S)-4, an analogue of (S)-1b, confirmed the formation of a dimer. A theoretical CD study revealed that (S)-1a in the cis form should be present as a cyclic chiral dimer.
机译：合成了一系列新的光敏氨基酸衍生的偶氮苯二羧酸衍生物（S）-1a-e。在环境条件下，反式形式的化合物（S）-1a在DMF中没有显示圆二色性（CD）信号，而在紫外线照射下观察到强烈的棉花效应，表明以顺式形式形成了手性超分子结构。当将三氟乙酸（TFA）添加到溶液中时，CD信号消失。酯对应物[（S）-1a']未显示CD信号。羧基之间的氢键似乎是构建超分子结构所必需的。 （S）-1a顺反异构化的动力学研究表明，手性超分子的形成增强了顺式偶氮苯结构的稳定性。二苯乙烯二羧酸（S）-4（（S）-1b的类似物）的ESI质谱证实了二聚体的形成。 CD的理论研究表明，顺式（S）-1a应该以环状手性二聚体存在。

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